| 1. Spieltag | 02.09.2023 | Virtus Entella | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 09.09.2023 | Ancona 1905 | - | AS Gubbio | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.2023 | Cesena FC | - | Ancona 1905 | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.10.2023 | Ancona 1905 | - | Vis Pesaro | 3:3 |  |
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| 8. Spieltag | 15.10.2023 | Carrarese Calcio | - | Ancona 1905 | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 22.10.2023 | AC Rimini | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.10.2023 | Fermana FC | - | Ancona 1905 | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.11.2023 | Ancona 1905 | - | AC Perugia Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 12.11.2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2023 | SPAL 2013 Ferrara | - | Ancona 1905 | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 02.12.2023 | Ancona 1905 | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.12.2023 | Ancona 1905 | - | Delfino Pescara | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 22.12.2023 | Lucchese | - | Ancona 1905 | 1:0 |
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