| 22. Spieltag | 04.12.1999 | Stockport County | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.1999 | Manchester City | - | Stockport County | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Stockport County | - | Charlton Athletic | 1:3 |  |
|||
| 31. Spieltag | 12.02.2000 | Queens Park Rangers | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 19.02.2000 | Stockport County | - | Blackburn Rovers | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 26.02.2000 | Port Vale FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 03.03.2000 | Stockport County | - | Barnsley FC | 1:3 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | Fulham FC | - | Stockport County | 4:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Stockport County | - | West Bromwich Albion | 0:1 |
Schottland