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| 2. Liga | 26.02.1999 | 1. FC Köln | - | Hannover 96 | 0:2 | 17.000 |
| 2. Liga | 14.03.1999 | 1. FC Köln | - | 1. FSV Mainz 05 | 2:1 | 15.000 |
| 2. Liga | 04.04.1999 | 1. FC Köln | - | Energie Cottbus | 2:2 | 12.000 |
| 2. Liga | 19.04.1999 | 1. FC Köln | - | Fortuna Köln | 0:3 | 32.000 |
| 2. Liga | 30.04.1999 | 1. FC Köln | - | KFC Uerdingen 05 | 4:0 | 9.000 |
| 2. Liga | 16.05.1999 | 1. FC Köln | - | TeBe Berlin | 1:0 | 10.000 |
| 2. Liga | 28.05.1999 | 1. FC Köln | - | SG Wattenscheid 09 | 2:1 | 9.000 |
| 2. Liga | 14.08.1999 | 1. FC Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | 22.000 |
| 2. Liga | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | 20.000 |
| 2. Liga | 20.09.1999 | 1. FC Köln | - | TeBe Berlin | 1:1 | 24.000 |
| 2. Liga | 01.10.1999 | 1. FC Köln | - | Waldhof Mannheim | 3:0 | 17.000 |
| DFB-Pokal | 12.10.1999 | 1. FC Köln | - | Eintracht Frankfurt | 2:1 | 32.000 |
| 2. Liga | 25.10.1999 | 1. FC Köln | - | Fortuna Köln | 3:0 | 38.000 |
| 2. Liga | 07.11.1999 | 1. FC Köln | - | 1. FC Nürnberg | 6:1 | 27.000 |
| 2. Liga | 26.11.1999 | 1. FC Köln | - | Hannover 96 | 3:1 | 23.500 |
| 2. Liga | 10.12.1999 | 1. FC Köln | - | Alemannia Aachen | 4:0 | 40.000 |
| 2. Liga | 18.12.1999 | 1. FC Köln | - | Energie Cottbus | 4:1 | 36.500 |
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