1. Runde Gruppe 1
09.03.2023 00:00 Liga Universitaria - Bories 2:4 i.E.
11.03.2023 21:00 Juventud Unida de Puchauran - Gol y Gol 3:5 i.E.
21:30 Unión Bellavista de Coquimbo - La Higuera 6:0
12.03.2023 00:00 Constitución FC - Ferroviario Comercial 0:1
22:00 San Antonio Unido Temuco - Juventud Teniente Merino 1:2
1. Runde Gruppe 2
11.03.2023 00:00 Santiago City - Aguará 9:1 (5:0)
00:00 Municipal Puente Alto - Deportes Colina 0:3
00:00 Rancagua Sur - Chimbarongo 1:0
21:30 Quintero Unido - Concón National 1:0
21:30 Comunal Cabrero - Provincial Ranco 2:1
22:00 Deportes Quillón - Colchagua 1:4
23:00 Provincial Ovalle - Brujas de Salamanca 5:0
18.03.2023 00:00 Aguará - Santiago City 1:2
00:00 Chimbarongo - Rancagua Sur 3:1 (0:1)
22:00 Deportes Colina - Municipal Puente Alto 1:0
22:00 Provincial Ranco - Comunal Cabrero 0:1
19.03.2023 21:30 Brujas de Salamanca - Provincial Ovalle 1:2
21:30 Concón National - Quintero Unido 3:3
21:30 Colchagua - Deportes Quillón 0:0
2. Runde
01.04.2023 21:00 Unión Compañías - La Serena 1:3 (1:1)
07.04.2023 18:30 Bories - Puerto Montt 0:3 (0:1)
21:00 Fernández Vial - Deportes Concepción 4:2 (0:0, 1:1) i.E.
23:00 Real San Joaquín - Santiago Wanderers 0:3 (0:1)
23:30 Unión Iquique - Deportes Iquique 0:5 (0:2)
08.04.2023 02:00 Ojanco - Cobreloa 0:5 (0:3)
02:00 Población Nogales - Everton 1:7 (0:3)
21:00 Melipilla - Santa Cruz 3:4 (0:0, 0:0) i.E.
21:00 Deportes Valdivia - Provincial Osorno 6:7 (0:1, 2:2) i.E.
22:00 Provincial Ovalle - Copiapó 1:2 (0:1)
22:00 Deportes Linares - Rangers 1:2 (0:1)
22:00 San Antonio Unido - Santiago Morning 2:4 (0:0, 0:0) i.E.
23:30 General Velásquez - O'Higgins 1:2 (0:2)
09.04.2023 00:00 Trasandino de Socoroma - San Marcos 0:5 (0:2)
01:30 Deportes Iberia - Universidad de Concepción 0:2 (0:0)
02:00 Quintero Unido - Coquimbo Unido 1:4 (1:1)
02:00 Deportes Colina - Universidad Católica 2:4 (1:0, 1:1) i.E.
19:30 Ferroviario Comercial - CD Magallanes 0:6 (0:4)
21:00 Unión San Felipe - San Luis 5:3 (1:0, 1:1) i.E.
21:00 Recoleta - Audax Italiano 2:3 (2:1)
21:00 Comunal Cabrero - Ñublense 0:3 (0:1)
21:00 Juventud Teniente Merino - Huachipato 1:3 (0:2)
21:00 Limache - Palestino 1:3 (1:0)
22:00 Unión Bellavista de Coquimbo - Cobresal 1:5 (1:2)
22:00 Chimbarongo - Universidad de Chile 0:10 (0:6)
22:00 Gol y Gol - Deportes Temuco 0:2 (0:0)
23:00 Eléctrico Refinería - Antofagasta 1:6 (1:3)
23:00 Colchagua - Unión Española 1:6 (0:1)
10.04.2023 00:30 Santiago City - Colo-Colo 0:2 (0:1)
23:00 Rengo - Curicó Unido 1:0 (1:0)
11.04.2023 01:00 Trasandino de Los Andes - Unión La Calera 3:5 (0:0, 1:1) i.E.
12.04.2023 22:00 CSD Lautaro - Barnechea 1:2 (0:1)
3. Runde
22.06.2023 01:00 Universidad de Chile - O'Higgins 3:5 (0:0, 0:0) i.E.
21:00 Palestino - Santiago Morning 5:4 (2:2)
23.06.2023 01:00 Audax Italiano - Rengo 2:1 (1:0)
01:00 Cobresal - Copiapó 3:0 (1:0)
24.06.2023 18:30 Coquimbo Unido - La Serena 4:2 (0:0, 1:1) i.E.
25.06.2023 21:00 Puerto Montt - Provincial Osorno 1:0 (0:0)
23:30 Cobreloa - Antofagasta 2:0 (1:0)
26.06.2023 18:30 Deportes Iquique - San Marcos 0:4 (0:0)
29.06.2023 00:00 Huachipato - Deportes Temuco 3:4 (1:1, 2:2) i.E.
01.07.2023 01:00 Unión Española - Barnechea 2:0 (1:0)
02.07.2023 00:00 Everton - Unión San Felipe 5:1 (2:1)
18:30 Universidad de Concepción - Fernández Vial 1:0 (0:0)
03.07.2023 00:00 Universidad Católica - Santiago Wanderers 2:0 (1:0)
04.07.2023 22:00 Rangers - Comunal Cabrero 1:0 (1:0)
05.07.2023 01:00 Colo-Colo - Unión La Calera 6:1 (4:0)
12.07.2023 21:00 CD Magallanes - Santa Cruz 3:0 (3:0)
Achtelfinale
01.07.2023 21:30 Cobreloa - San Marcos 4:2 (0:0, 0:0) i.E.
02.07.2023 21:00 Deportes Temuco - Puerto Montt 3:0 (2:0)
04.07.2023 01:00 Audax Italiano - O'Higgins 0:2 (0:1)
19.07.2023 01:00 Universidad de Concepción - Rangers 2:0 (1:0)
03.08.2023 00:00 Colo-Colo - Palestino 1:0 (0:0)
02:30 Unión Española - CD Magallanes 1:2 (1:2)
10.08.2023 02:30 Universidad Católica - Everton 5:4 (0:0, 0:0) i.E.
17.08.2023 02:30 Coquimbo Unido - Cobresal 0:2 (0:0)
Viertelfinale
28.07.2023 01:00 Deportes Temuco - Universidad de Concepción 0:3 (0:1)
15.08.2023 21:00 O'Higgins - CD Magallanes 3:2 (2:0)
17.08.2023 00:00 Universidad Católica - Colo-Colo 0:0 (0:0)
21.08.2023 00:00 Cobresal - Cobreloa 1:3 (0:0)
15.08.2023 23:30 Universidad de Concepción - Deportes Temuco 1:2 (0:0)
19.08.2023 21:00 CD Magallanes - O'Higgins 5:3 (1:1, 2:1) i.E.
20.08.2023 21:00 Colo-Colo - Universidad Católica 1:0 (1:0)
24.08.2023 00:30 Cobreloa - Cobresal 4:2 (3:1)
Halbfinale
27.09.2023 23:00 Cobreloa - Colo-Colo 2:2 (1:1)
28.09.2023 01:30 Universidad de Concepción - CD Magallanes 1:3 (0:2)
04.10.2023 20:30 CD Magallanes - Universidad de Concepción 1:2 (1:1)
05.10.2023 00:00 Colo-Colo - Cobreloa 1:0 (0:0)
Finale
13.12.2023 23:00 CD Magallanes - Colo-Colo 1:3 (1:2)