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| H | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:4 (0:1) | ||
| R | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 2:4 (1:2) | ||
| H: 13.06.2009 21:30 | R: 21.06.2009 00:30 | Sieger: Universidad de Chile | ||||
| H | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 (1:1) | ||
| R | Unión Española | - | O'Higgins | 6:1 (4:0) | ||
| H: 14.06.2009 00:00 | R: 21.06.2009 18:00 | Sieger: Unión Española | ||||
| H | Municipal Iquique | - | Everton | 2:2 (1:1) | ||
| R | Everton | - | Municipal Iquique | 2:1 (0:0) | ||
| H: 14.06.2009 22:00 | R: 21.06.2009 22:00 | Sieger: Everton | ||||
| H | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 4:0 (3:0) | ||
| R | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 1:4 (0:2) | ||
| H: 17.06.2009 02:00 | R: 22.06.2009 00:30 | Sieger: Universidad Católica | ||||
