20.09.2008 15:30 Vardar Skopje - Napredok Kičevo 4:2
21.09.2008 15:30 FK Renova - Milano Kumanovo 1:0
15:30 FK Pobeda - FK Turnovo 2:1
15:30 Sileks Kratovo - FK Rabotnički 0:0
15:30 FK Pelister - Metalurg Skopje 2:0
# Mannschaft Sp. S. U. N. Tore Dif. Pk.
1 Vardar Skopje, Nordmazedonien Vardar Skopje 5 5 0 0 16:4 12 15
2 Makedonija GP, Nordmazedonien Makedonija GP 5 3 2 0 15:4 11 11
3 FK Renova, Nordmazedonien FK Renova 5 3 1 1 6:4 2 10
4 FK Rabotnički, Nordmazedonien FK Rabotnički 6 1 5 0 6:5 1 8
5 Milano Kumanovo, Nordmazedonien Milano Kumanovo 5 2 1 2 8:7 1 7
6 FK Pelister, Nordmazedonien FK Pelister 5 2 1 2 7:8 -1 7
7 FK Pobeda, Nordmazedonien FK Pobeda 6 2 0 4 5:15 -10 6
8 Sileks Kratovo, Nordmazedonien Sileks Kratovo 6 0 5 1 2:3 -1 5
9 FK Turnovo, Nordmazedonien FK Turnovo 6 1 2 3 4:10 -6 5
10 Napredok Kičevo, Nordmazedonien Napredok Kičevo 5 0 3 2 4:7 -3 3
11 Metalurg Skopje, Nordmazedonien Metalurg Skopje 6 0 2 4 2:8 -6 2
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# Cup-Sieger: FK Rabotni?ki