| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Ross County FC | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | Celtic FC | - | Heart of Midlothian | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | Heart of Midlothian | - | Hamilton Academical | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | St. Mirren FC | - | Heart of Midlothian | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2019 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 30.10.2019 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 1:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Heart of Midlothian | - | St. Mirren FC | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.12.2019 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 5:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.12.2019 | Hamilton Academical | - | Heart of Midlothian | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 26.12.2019 | Heart of Midlothian | - | Hibernian FC | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 26.01.2020 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.02.2020 | St. Johnstone FC | - | Heart of Midlothian | 3:3 | ||||
| 25. Spieltag | 05.02.2020 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 2:3 |
England