| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Sheffield Wednesday | - | Sheffield United | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Sheffield United | - | Southampton FC | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.10.2008 | Sheffield United | - | Preston North End | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Bristol City | - | Sheffield United | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Sheffield United | - | Plymouth Argyle | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Sheffield United | - | Reading FC | 0:2 |  |
|||
| 21. Spieltag | 06.12.2008 | Sheffield United | - | Burnley FC | 2:3 | ||||
| 23. Spieltag | 13.12.2008 | Swansea City | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.12.2008 | Sheffield United | - | Crystal Palace | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 10.01.2009 | Sheffield United | - | Norwich City | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 17.01.2009 | Watford FC | - | Sheffield United | 0:2 |
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