1. Spieltag 07.08.1999 Tranmere Rovers - Bolton Wanderers 0:0
4. Spieltag 28.08.1999 Bolton Wanderers - Manchester City 0:1
6. Spieltag 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Spieltag 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1
9. Spieltag 25.09.1999 Bolton Wanderers - Nottingham Forest 3:2
11. Spieltag 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
14. Spieltag 24.10.1999 Norwich City - Bolton Wanderers 2:1
16. Spieltag 30.10.1999 Bolton Wanderers - Swindon Town 2:0 Tor
17. Spieltag 06.11.1999 Bolton Wanderers - Crystal Palace 2:0
18. Spieltag 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2 Tor
19. Spieltag 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0 TorTor
20. Spieltag 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1
21. Spieltag 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Spieltag 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3
5. Spieltag 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
31. Spieltag 12.02.2000 Birmingham City - Bolton Wanderers 2:1 gelbe Karte
33. Spieltag 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1
34. Spieltag 04.03.2000 Bolton Wanderers - Charlton Athletic 0:2
37. Spieltag 18.03.2000 Grimsby Town - Bolton Wanderers 0:1
38. Spieltag 21.03.2000 Bolton Wanderers - Sheffield United 2:0
39. Spieltag 25.03.2000 Bolton Wanderers - Port Vale FC 2:1
29. Spieltag 05.04.2000 Manchester City - Bolton Wanderers 2:0
41. Spieltag 08.04.2000 Bolton Wanderers - Walsall FC 4:3 TorTor
42. Spieltag 15.04.2000 West Bromwich Albion - Bolton Wanderers 4:4 Tor
43. Spieltag 22.04.2000 Huddersfield Town - Bolton Wanderers 0:3 TorTor
45. Spieltag 29.04.2000 Crewe Alexandra - Bolton Wanderers 1:3
44. Spieltag 03.05.2000 Bolton Wanderers - Wolverhampton Wanderers 2:1
46. Spieltag 07.05.2000 Bolton Wanderers - Norwich City 1:0