| 18. Spieltag | 19.12.1998 | Southampton FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 09.01.1999 | Wimbledon FC | - | Derby County | 2:1 |  |
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| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.1999 | Charlton Athletic | - | Wimbledon FC | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 03.03.1999 | Sheffield Wednesday | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 06.03.1999 | Wimbledon FC | - | Leicester City | 0:1 | |
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| 30. Spieltag | 20.03.1999 | Blackburn Rovers | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 31. Spieltag | 03.04.1999 | Wimbledon FC | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.04.1999 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 11.04.1999 | Wimbledon FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 19.04.1999 | Arsenal FC | - | Wimbledon FC | 5:1 | |
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| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Wimbledon FC | - | Newcastle United | 1:1 | |
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| 36. Spieltag | 01.05.1999 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 38. Spieltag | 16.05.1999 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 3:0 |
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