| 6. Spieltag | 21.09.2018 | Heracles Almelo | - | De Graafschap | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2018 | Heracles Almelo | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.11.2018 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2018 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.2018 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:4 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2018 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 19.01.2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 26.01.2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 16.02.2019 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 6:0 | ||||
| 23. Spieltag | 22.02.2019 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 02.03.2019 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:5 | ||||
| 26. Spieltag | 16.03.2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.04.2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 3:4 | ||||
| 30. Spieltag | 13.04.2019 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 19.04.2019 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 23.04.2019 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.05.2019 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 3:1 |
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