| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Leeds United | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.1999 | Southampton FC | - | Leeds United | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Manchester United | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Leeds United | - | Sunderland AFC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.08.1999 | Leeds United | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Coventry City | - | Leeds United | 3:4 |  |
|||
| 8. Spieltag | 19.09.1999 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.1999 | Wimbledon FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 12.03.2000 | Bradford City | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 19.03.2000 | Leeds United | - | Wimbledon FC | 4:1 | ||||
| 36. Spieltag | 30.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Leeds United | 0:3 |  |
Schottland