| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 |  |
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| 3. Spieltag | 28.08.1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | |
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| 10. Spieltag | 23.10.1999 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1999 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1999 | Feyenoord | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.1999 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | |
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| 16. Spieltag | 12.12.1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 18.12.1999 | PSV Eindhoven | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 03.02.2000 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 10.02.2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 | |
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