| 2. Runde | 19.09.1989 | Oldham Athletic | - | Leeds United | 2:1 | ||||
| Achtelfinale | 22.11.1989 | Oldham Athletic | - | Arsenal FC | 3:1 | ||||
| Viertelfinale | 24.01.1990 | Southampton FC | - | Oldham Athletic | 2:2 | ||||
| Viertelfinale | 31.01.1990 | Oldham Athletic | - | Southampton FC | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 14.02.1990 | Oldham Athletic | - | West Ham United | 6:0 | ||||
| Halbfinale | 07.03.1990 | West Ham United | - | Oldham Athletic | 3:0 |
England