| 3. Spieltag | 18.08.2019 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 05.10.2019 | Heracles Almelo | - | FC Emmen | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 20.10.2019 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.10.2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 4:0 |  |
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| 12. Spieltag | 02.11.2019 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 08.12.2019 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 0:0 |  |
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| 18. Spieltag | 21.12.2019 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.01.2020 | FC Emmen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 25.01.2020 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 2:3 |
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