| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Hibernian FC | - | St. Mirren FC | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 11.08.2019 | Rangers FC | - | Hibernian FC | 6:1 | |
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| 3. Spieltag | 24.08.2019 | Hibernian FC | - | St. Johnstone FC | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Hibernian FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2019 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Aberdeen FC | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.2019 | Hamilton Academical | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2019 | Hibernian FC | - | Ross County FC | 2:2 |
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