| 12. Spieltag | 17.10.1992 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 21.10.1992 | Nottingham Forest | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.1992 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.1992 | Norwich City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.1992 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 21.11.1992 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.1992 | Oldham Athletic | - | Middlesbrough FC | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 05.12.1992 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 19.12.1992 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.12.1992 | Middlesbrough FC | - | Crystal Palace | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.02.1993 | Sheffield United | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
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