| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Aurora Pro Patria | - | AC Monza | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 01.09.2019 | AC Monza | - | Novara Calcio | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 08.09.2019 | Como 1907 | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2019 | AC Monza | - | Pro Vercelli | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.09.2019 | Calcio Lecco 1912 | - | AC Monza | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2019 | Juventus II | - | AC Monza | 1:4 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | US Arezzo | - | AC Monza | 0:4 |  |
|||
| 9. Spieltag | 13.10.2019 | AC Monza | - | UC AlbinoLeffe | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | AC Monza | - | Gozzano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | AC Monza | - | AC Renate | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | US Pergolettese | - | AC Monza | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | AC Monza | - | Carrarese Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | US Pistoiese | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 09.02.2020 | Robur Siena | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 16.02.2020 | AC Monza | - | Juventus II | 1:2 |  |
Italien