| 1. Spieltag | 02.09.1899 | Nottingham Forest | - | Preston North End | 3:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 09.09.1899 | Preston North End | - | Glossop North End | 1:0 | |
|||
| 3. Spieltag | 16.09.1899 | Stoke City | - | Preston North End | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.09.1899 | Preston North End | - | Sunderland AFC | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 21.10.1899 | Preston North End | - | Derby County | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.10.1899 | Bury FC | - | Preston North End | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.11.1899 | Preston North End | - | Notts County | 4:3 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.1899 | Manchester City | - | Preston North End | 3:1 |
England