| 6. Spieltag | 03.10.1998 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 0:1 |  |
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| 8. Spieltag | 24.10.1998 | SC Farense | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.1998 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 07.11.1998 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 15.11.1998 | Sporting CP | - | FC Alverca | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 22.11.1998 | Boavista | - | Sporting CP | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 28.11.1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | |
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| 15. Spieltag | 13.12.1998 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 4:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.05.1999 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 15.05.1999 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 2:0 | |
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| 33. Spieltag | 22.05.1999 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | SL Benfica | - | Sporting CP | 3:3 |
Portugal