| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Watford FC | - | Wimbledon FC | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Sunderland AFC | - | Watford FC | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Liverpool FC | - | Watford FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Watford FC | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.1999 | Watford FC | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.1999 | Leicester City | - | Watford FC | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 11.09.1999 | West Ham United | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.09.1999 | Watford FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Arsenal FC | - | Watford FC | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 03.10.1999 | Watford FC | - | Leeds United | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Manchester United | - | Watford FC | 4:1 | |
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| 24. Spieltag | 05.02.2000 | Aston Villa | - | Watford FC | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Watford FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2000 | Chelsea FC | - | Watford FC | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Watford FC | - | West Ham United | 1:2 | |
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| 28. Spieltag | 11.03.2000 | Newcastle United | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 18.03.2000 | Watford FC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2000 | Watford FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |
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