| 1. Spieltag | 24.08.2019 | US Pontedera | - | Carrarese Calcio | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.09.2019 | AC Renate | - | US Pontedera | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 08.09.2019 | US Pontedera | - | Olbia Calcio | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.09.2019 | US Pontedera | - | Novara Calcio | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.09.2019 | Juventus II | - | US Pontedera | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 25.09.2019 | US Pontedera | - | Pro Vercelli | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Giana Erminio | - | US Pontedera | 1:3 | |
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| 8. Spieltag | 06.10.2019 | US Alessandria 1912 | - | US Pontedera | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 14.10.2019 | US Pontedera | - | US Pistoiese | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 20.10.2019 | Como 1907 | - | US Pontedera | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | US Pontedera | - | Aurora Pro Patria | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Gozzano | - | US Pontedera | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | US Pontedera | - | US Arezzo | 2:1 | |
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| 14. Spieltag | 10.11.2019 | UC AlbinoLeffe | - | US Pontedera | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 24.11.2019 | Robur Siena | - | US Pontedera | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | US Pontedera | - | US Pergolettese | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 07.12.2019 | US Pianese | - | US Pontedera | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 15.12.2019 | US Pontedera | - | AC Monza | 2:2 |
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