| 15. Spieltag | 03.11.1987 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.1987 | Derby County | - | Chelsea FC | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.11.1987 | Chelsea FC | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.12.1987 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 12.12.1987 | Chelsea FC | - | West Ham United | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.1987 | Charlton Athletic | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.1987 | Chelsea FC | - | Queens Park Rangers | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.1987 | Norwich City | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.01.1988 | Luton Town | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 02.01.1988 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 16.01.1988 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 23.01.1988 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 06.02.1988 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 29. Spieltag | 13.02.1988 | Chelsea FC | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 27.02.1988 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 3:1 |
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