| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Fulham FC | - | Charlton Athletic | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Charlton Athletic | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.09.1999 | Charlton Athletic | - | Stockport County | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Charlton Athletic | - | Birmingham City | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Birmingham City | - | Charlton Athletic | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Queens Park Rangers | - | Charlton Athletic | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 03.01.2000 | Charlton Athletic | - | Nottingham Forest | 3:0 | ||||
| 38. Spieltag | 22.03.2000 | Charlton Athletic | - | Grimsby Town | 4:0 | ||||
| 40. Spieltag | 31.03.2000 | Charlton Athletic | - | Queens Park Rangers | 2:1 |  |
|||
| 32. Spieltag | 04.04.2000 | Port Vale FC | - | Charlton Athletic | 2:2 | ||||
| 41. Spieltag | 08.04.2000 | Nottingham Forest | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 14.04.2000 | Charlton Athletic | - | Huddersfield Town | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2000 | Blackburn Rovers | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Charlton Athletic | - | Ipswich Town | 1:3 | ||||
| 46. Spieltag | 07.05.2000 | West Bromwich Albion | - | Charlton Athletic | 2:0 |  |
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