| 5. Spieltag | 23.09.2008 | AC Mantova | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2008 | Piacenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Cittadella | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2008 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 13.12.2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 20.12.2008 | US Salernitana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 10.01.2009 | Ascoli Calcio | - | Treviso FBC | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2009 | AS Bari | - | Ascoli Calcio | 2:2 | |
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| 29. Spieltag | 07.03.2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 21.04.2009 | Parma FC | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 38. Spieltag | 02.05.2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 40. Spieltag | 16.05.2009 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:2 | |
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