| 6. Spieltag | 30.08.1999 | Leicester City | - | Watford FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Leicester City | - | Aston Villa | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Leicester City | - | Southampton FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.10.1999 | Leicester City | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Leicester City | - | Arsenal FC | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | Leicester City | - | Derby County | 0:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 26.12.1999 | Leeds United | - | Leicester City | 2:1 | |
|||
| 20. Spieltag | 28.12.1999 | Leicester City | - | Newcastle United | 1:2 |  |
|||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Everton FC | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 22.01.2000 | Leicester City | - | West Ham United | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2000 | Watford FC | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.2000 | Leicester City | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Newcastle United | - | Leicester City | 0:2 | ||||
| 35. Spieltag | 19.04.2000 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Aston Villa | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Leicester City | - | Bradford City | 3:0 |
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