| Achtelfinale | 13.02.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
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| Achtelfinale | 24.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 n.V. |
England