| 1. Spieltag | 15.08.1999 | Hertha BSC | - | Hansa Rostock | 5:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Hertha BSC | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Hertha BSC | - | MSV Duisburg | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.1999 | FC Schalke 04 | - | Hertha BSC | 1:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 04.12.1999 | Hertha BSC | - | SSV Ulm 1846 | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.1999 | Hertha BSC | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 24. Spieltag | 11.03.2000 | MSV Duisburg | - | Hertha BSC | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hertha BSC | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 14.04.2000 | Hertha BSC | - | VfL Wolfsburg | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Hertha BSC | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 28.04.2000 | Hertha BSC | - | SC Freiburg | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | TSV 1860 München | - | Hertha BSC | 2:1 |  |
|||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | Hertha BSC | - | Borussia Dortmund | 0:3 |
USA