| 1. Spieltag | 15.08.1999 | RKC Waalwijk | - | FC Twente | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Roda JC Kerkrade | - | RKC Waalwijk | 1:2 |  |
|||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | RKC Waalwijk | - | AZ Alkmaar | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Fortuna Sittard | - | RKC Waalwijk | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | RKC Waalwijk | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.1999 | Feyenoord | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 9. Spieltag | 16.10.1999 | Willem II | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.1999 | FC Utrecht | - | RKC Waalwijk | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 27.10.1999 | RKC Waalwijk | - | NEC Nijmegen | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | RKC Waalwijk | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 15.04.2000 | MVV | - | RKC Waalwijk | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 23.04.2000 | RKC Waalwijk | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | PSV Eindhoven | - | RKC Waalwijk | 7:1 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | RKC Waalwijk | - | FC Utrecht | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SC Cambuur | - | RKC Waalwijk | 2:1 |
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