5. Spieltag 22.08.1999 LR Ahlen - VfL Bochum II 1:1
6. Spieltag 29.08.1999 VfL Bochum II - Eintracht Trier 0:2
7. Spieltag 05.09.1999 SC Paderborn 07 - VfL Bochum II 1:1 gelbe Karte
8. Spieltag 12.09.1999 VfL Bochum II - SV 07 Elversberg 4:1
9. Spieltag 18.09.1999 Borussia Dortmund II - VfL Bochum II 1:5
10. Spieltag 26.09.1999 VfL Bochum II - FK Pirmasens 3:2
11. Spieltag 02.10.1999 VfL Bochum II - Fortuna Düsseldorf 1:2
12. Spieltag 10.10.1999 KFC Uerdingen 05 - VfL Bochum II 3:3
13. Spieltag 17.10.1999 VfL Bochum II - FSV Salmrohr 4:0
14. Spieltag 24.10.1999 SC Verl - VfL Bochum II 1:3 gelbe Karte
15. Spieltag 30.10.1999 VfL Bochum II - Preußen Münster 3:3
16. Spieltag 07.11.1999 Bayer Leverkusen II - VfL Bochum II 1:2 gelbe Karte
17. Spieltag 14.11.1999 VfL Bochum II - SC 07 Idar-Oberstein 0:1
18. Spieltag 27.11.1999 Rot-Weiss Essen - VfL Bochum II 3:1
19. Spieltag 04.12.1999 VfL Bochum II - 1. FC Saarbrücken 0:2
21. Spieltag 19.12.1999 Sportfreunde Siegen - VfL Bochum II 1:1
22. Spieltag 05.02.2000 VfL Bochum II - 1. FC Kaiserslautern II 1:6
24. Spieltag 20.02.2000 VfL Bochum II - LR Ahlen 2:1
25. Spieltag 25.02.2000 Eintracht Trier - VfL Bochum II 2:2
26. Spieltag 05.03.2000 VfL Bochum II - SC Paderborn 07 1:4 gelbe Karte
27. Spieltag 12.03.2000 SV 07 Elversberg - VfL Bochum II 0:0
30. Spieltag 02.04.2000 Fortuna Düsseldorf - VfL Bochum II 3:0
32. Spieltag 15.04.2000 FSV Salmrohr - VfL Bochum II 1:2
34. Spieltag 30.04.2000 Preußen Münster - VfL Bochum II 4:1
36. Spieltag 13.05.2000 SC 07 Idar-Oberstein - VfL Bochum II 3:2 gelbe Karte
37. Spieltag 22.05.2000 VfL Bochum II - Rot-Weiss Essen 2:0 gelbe Karte
38. Spieltag 28.05.2000 1. FC Saarbrücken - VfL Bochum II 3:2