1. Runde
04.06.2019 18:30 Paide Linnameeskond III - JK Mauruse Saurused 13:2
08.06.2019 09:45 FC Helios - Rumori Calcio II 5:1
12.06.2019 19:00 JK Tammeka IV - JK Tallinna Kalev III 0:4
13.06.2019 18:00 Tallinna FC Zapoos - Zenit Tallinn n.gesp.
19:00 FC Mulgi - Tallinna Wolves 0:1
19.06.2019 Kohtla-Järve JK Järve II - JK 32. keskkool n.gesp.
18:00 Viimsi JK II - Maarjamäe FC Igiliikur 1:2
19:30 Eston Villa - JK Metsis 15:0
20.06.2019 18:00 FC Lelle - FC TransferWise 2:1
18:00 Märjamaa Kompanii - FC Sssolutions 6:2
18:00 JK Kernu Kadakas - FC Maksatransport 3:1
19:00 FC Soccernet - FC Vastseliina 1:3
21.06.2019 18:00 JK Piraaja Tallinn - Tallinna JK Legion II 1:3
26.06.2019 18:00 JK Püsivus Kohila - Pärnu Sadam 0:5
27.06.2019 18:00 FC Flora III - Pärnu JK Poseidon II 10:0
18:30 Jõgeva SK Noorus - FC Otepää 2:4 i.E.
09.07.2019 18:00 Tallinna Olympic - Paide Linnameeskond 1:9
13.07.2019 15:00 Maardu Linnameeskond - Warrior Valga 12:0
18:00 Põhja-Sakala - Pärnu JK 5:2 n.V.
18:00 Rakvere JK Tarvas - Kohtla-Järve JK Järve 0:3
18:00 JK Narva Trans - Maardu Aliens n.gesp.
18:00 Tulevik Viljandi - Kadrina SK Moe n.gesp.
18:00 Põhja-Tallinna JK Volta - FC Viking 18:0
15.07.2019 18:00 JK Tammeka - FCI Tallinn 8:1
24.07.2019 18:00 FC Elva - EMÜ SK 3:0
2. Runde
25.07.2019 19:00 Tallinna Jalgpalliselts - FC Tarvastu 2:7
27.07.2019 13:00 Tallinna Wolves - FC Vastseliina 5:1
15:00 FC Kuressaare - JK Kernu Kadakas 12:1
28.07.2019 18:00 Põhja-Sakala - FC Helios 5:1
18:00 Tallinna JK Legion II - Jõgeva Wolves II 9:0
18:45 Team Helm JK - Rumori Calcio 3:2
29.07.2019 19:00 FC Teleios - Põhja-Tallinna JK Volta 2:4
31.07.2019 18:00 Läänemaa JK Haapsalu - FC Flora II 1:5
18:00 Kohtla-Järve JK Järve - Võru FC Helios 0:1
01.08.2019 18:00 JK Loo - Eston Villa II 0:1
18:00 FC Järva-Jaani - Tartu JK Welco 1:10
20:00 Põhja-Tallinna JK Volta II - Jõgeva Wolves 6:0
02.08.2019 18:00 SC ReUnited - Pärnu JK 5:1
06.08.2019 18:00 Viimsi JK - Raplamaa JK 2:0
18:00 Pärnu JK Vaprus - JK Tallinna Kalev III 2:3
18:00 Nõmme United - JK Tammeka 1:3
18:00 Tallinna JK Legion - JK Narva Trans 0:7
18:00 FCI Levadia - Zenit Tallinn 7:0
19:00 FC Puhkus Mehhikos - Kohtla-Järve JK Järve II 0:6
19:00 Kristiine JK - Paide Linnameeskond 0:10
19:00 FC Elbato - Maardu Linnameeskond 0:3
19:30 FC Hell Hunt - JK Tallinna Kalev 0:1
07.08.2019 18:00 Maarjamäe FC Igiliikur - Tulevik Viljandi 1:7
18:00 Anija United - Märjamaa Kompanii 2:1
18:00 FC Elva - Viimsi Lõvid 7:0
18:00 FC Lelle - Tabasalu JK 0:1
11.08.2019 18:00 FC Npm Silmet - FC Flora III 5:2
12.08.2019 18:00 FC Kose - Paide Linnameeskond III 0:5
13.08.2019 18:00 Pärnu Sadam - FC Otepää 4:5 i.E.
14.08.2019 19:15 Rasmus Värki Jalgpallikool - Eston Villa 5:3 i.E.
20.08.2019 15:30 FC Flora - Kohtla-Nõmme 12:0
21.08.2019 18:00 JK Nõmme Kalju - Keila JK 2:0
3. Runde
20.08.2019 11:00 FC Tarvastu - FC Elva 1:4
11:00 Põhja-Sakala - JK Tallinna Kalev 0:3
24.08.2019 13:00 SC ReUnited - FC Npm Silmet 5:2
27.08.2019 19:15 Rasmus Värki Jalgpallikool - Anija United 3:0
04.09.2019 17:00 Paide Linnameeskond - Põhja-Tallinna JK Volta 13:0
18:00 Tulevik Viljandi - Tallinna Wolves 11:0
18:15 Tallinna JK Legion II - JK Tammeka 0:1
05.09.2019 20:00 Põhja-Tallinna JK Volta II - Viimsi JK 2:0
07.09.2019 15:00 Team Helm JK - FCI Levadia 1:21
15:00 Võru FC Helios - Tartu JK Welco 2:1
11.09.2019 18:00 Kohtla-Järve JK Järve II - JK Tallinna Kalev III 10:9 i.E.
25.09.2019 16:00 FC Kuressaare - JK Narva Trans 1:3
09.10.2019 19:30 Eston Villa II - FC Otepää 3:0
12.10.2019 12:00 Paide Linnameeskond III - JK Nõmme Kalju 0:3 n.V.
23.10.2019 18:00 Maardu Linnameeskond - FC Flora 0:7
29.10.2019 18:00 Tabasalu JK - FC Flora II 2:1
Achtelfinale
25.09.2019 18:00 SC ReUnited - Kohtla-Järve JK Järve II 1:2
13.10.2019 12:00 Rasmus Värki Jalgpallikool - Võru FC Helios 0:1
22.10.2019 18:00 JK Narva Trans - Eston Villa II 21:0
23.10.2019 18:00 JK Tallinna Kalev - Põhja-Tallinna JK Volta II 7:0
19:30 FCI Levadia - JK Nõmme Kalju 1:2
30.10.2019 18:00 Tulevik Viljandi - JK Tammeka 0:1
18:00 Paide Linnameeskond - FC Flora 1:3
06.11.2019 18:00 FC Elva - Tabasalu JK 2:0