| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Wolverhampton Wanderers | - | Portsmouth FC | 7:0 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Portsmouth FC | - | Nottingham Forest | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 17.01.1959 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 07.02.1959 | Blackburn Rovers | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.02.1959 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 4:4 | ||||
| 31. Spieltag | 28.02.1959 | Leeds United | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 3:4 |
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