| 1. Runde | 12.08.2008 | Bury FC | - | Burnley FC | 0:2 | ||||
| 2. Runde | 26.08.2008 | Burnley FC | - | Oldham Athletic | 3:0 |  |
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| 3. Runde | 23.09.2008 | Burnley FC | - | Fulham FC | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 12.11.2008 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 4:5 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 02.12.2008 | Burnley FC | - | Arsenal FC | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 06.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 4:1 | ||||
| Halbfinale | 21.01.2009 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 3:2 n.V. | |
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