| 1. Spieltag | 27.08.1927 | Manchester United | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.1927 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.09.1927 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.1927 | Cardiff City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.09.1927 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:2 | ||||
| 6. Spieltag | 17.09.1927 | Middlesbrough FC | - | Blackburn Rovers | 2:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 24.09.1927 | Bolton Wanderers | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.1927 | Middlesbrough FC | - | The Wednesday FC | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 08.10.1927 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 5:1 | ||||
| 36. Spieltag | 02.01.1928 | Middlesbrough FC | - | Huddersfield Town | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 07.01.1928 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 21.01.1928 | Middlesbrough FC | - | Cardiff City | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 04.02.1928 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 2:5 | ||||
| 26. Spieltag | 23.02.1928 | Blackburn Rovers | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
| 30. Spieltag | 25.02.1928 | Middlesbrough FC | - | Birmingham FC | 1:1 |
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