| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 |  |
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| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 24.10.1999 | FC Lugano | - | Yverdon Sport FC | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | |
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