| 6. Spieltag | 05.09.1955 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 11.02.1956 | Manchester City | - | Chelsea FC | 2:2 |  |
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| 31. Spieltag | 22.02.1956 | Chelsea FC | - | Charlton Athletic | 3:1 | ||||
| 32. Spieltag | 25.02.1956 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 39. Spieltag | 02.04.1956 | Chelsea FC | - | Luton Town | 0:0 | ||||
| 40. Spieltag | 07.04.1956 | Sheffield United | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 41. Spieltag | 14.04.1956 | Chelsea FC | - | Everton FC | 6:1 | |
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| 42. Spieltag | 21.04.1956 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.04.1956 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 2:1 |
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