| 5. Spieltag | 25.08.2018 | Bolton Wanderers | - | Sheffield United | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 01.09.2018 | Preston North End | - | Bolton Wanderers | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2018 | Bolton Wanderers | - | Queens Park Rangers | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2018 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.09.2018 | Ipswich Town | - | Bolton Wanderers | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.09.2018 | Bolton Wanderers | - | Derby County | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.10.2018 | Stoke City | - | Bolton Wanderers | 2:0 |  |
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| 12. Spieltag | 06.10.2018 | Bolton Wanderers | - | Blackburn Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 29.12.2018 | Bolton Wanderers | - | Stoke City | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 01.01.2019 | Hull City | - | Bolton Wanderers | 6:0 | |
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| 27. Spieltag | 12.01.2019 | Bristol City | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 09.02.2019 | Bolton Wanderers | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 46. Spieltag | 05.05.2019 | Nottingham Forest | - | Bolton Wanderers | 1:0 |
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