| 1. Runde | 02.10.2008 | FC Unirea | - | Hamburger SV | 0:2 | ||||
| Gruppe F | 23.10.2008 | MŠK Žilina | - | Hamburger SV | 1:2 | ||||
| Gruppe F | 27.11.2008 | Hamburger SV | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| Gruppe F | 04.12.2008 | Slavia Praha | - | Hamburger SV | 0:2 | ||||
| Gruppe F | 17.12.2008 | Hamburger SV | - | Aston Villa | 3:1 |  |
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| 3. Runde | 18.02.2009 | NEC Nijmegen | - | Hamburger SV | 0:3 | ||||
| 3. Runde | 26.02.2009 | Hamburger SV | - | NEC Nijmegen | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 12.03.2009 | Hamburger SV | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
| Achtelfinale | 19.03.2009 | Galatasaray | - | Hamburger SV | 2:3 | ||||
| Viertelfinale | 09.04.2009 | Hamburger SV | - | Manchester City | 3:1 |  |
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| Viertelfinale | 16.04.2009 | Manchester City | - | Hamburger SV | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 30.04.2009 | Werder Bremen | - | Hamburger SV | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 07.05.2009 | Hamburger SV | - | Werder Bremen | 2:3 |
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