| 1. Spieltag | 23.08.1958 | Manchester United | - | Chelsea FC | 5:2 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.1958 | Chelsea FC | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.1958 | Manchester City | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.1958 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 04.03.1959 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 6:0 | ||||
| 37. Spieltag | 30.03.1959 | Chelsea FC | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1959 | Chelsea FC | - | Manchester City | 2:0 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 15.04.1959 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 |  |
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| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | |
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| 41. Spieltag | 22.04.1959 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 0:2 |
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