| 1. Spieltag | 14.08.1999 | De Graafschap | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 1:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.09.1999 | Sparta Rotterdam | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | FC Utrecht | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.09.1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | RKC Waalwijk | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.10.1999 | De Graafschap | - | MVV | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 17.10.1999 | De Graafschap | - | FC Twente | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.10.1999 | SC Cambuur | - | De Graafschap | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 27.10.1999 | sc Heerenveen | - | De Graafschap | 2:0 | |
|||
| 12. Spieltag | 06.11.1999 | De Graafschap | - | Willem II | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.11.1999 | Fortuna Sittard | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.11.1999 | De Graafschap | - | Vitesse | 2:2 | |
|||
| 14. Spieltag | 01.12.1999 | De Graafschap | - | AZ Alkmaar | 2:5 |  |
|||
| 16. Spieltag | 11.12.1999 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 2:3 | |
|
||
| 18. Spieltag | 19.12.1999 | De Graafschap | - | AFC Ajax | 1:1 |
Niederlande