| 5. Spieltag | 14.09.2008 | Queens Park Rangers | - | Southampton FC | 4:1 |  |
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| 8. Spieltag | 27.09.2008 | Doncaster Rovers | - | Southampton FC | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 30.09.2008 | Southampton FC | - | Norwich City | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Coventry City | - | Southampton FC | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Southampton FC | - | Watford FC | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 21.10.2008 | Sheffield United | - | Southampton FC | 0:0 |  |
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| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Preston North End | - | Southampton FC | 2:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Southampton FC | - | Bristol City | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Southampton FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Plymouth Argyle | - | Southampton FC | 2:0 | |
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| 46. Spieltag | 03.05.2009 | Nottingham Forest | - | Southampton FC | 3:1 |
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