| 18. Spieltag | 29.01.2000 | De Graafschap | - | SC Cambuur | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 02.02.2000 | Vitesse | - | De Graafschap | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 05.02.2000 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 2:3 |  |
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| 21. Spieltag | 13.02.2000 | De Graafschap | - | FC Utrecht | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | AFC Ajax | - | De Graafschap | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 05.03.2000 | De Graafschap | - | FC Den Bosch | 3:0 | |
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| 25. Spieltag | 11.03.2000 | MVV | - | De Graafschap | 0:2 | |
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| 26. Spieltag | 18.03.2000 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 6:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.03.2000 | De Graafschap | - | RKC Waalwijk | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 01.04.2000 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.04.2000 | AZ Alkmaar | - | De Graafschap | 2:0 | |
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| 30. Spieltag | 16.04.2000 | De Graafschap | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Willem II | - | De Graafschap | 5:3 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | De Graafschap | - | Sparta Rotterdam | 2:3 | |
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| 33. Spieltag | 07.05.2000 | FC Twente | - | De Graafschap | 4:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | De Graafschap | - | sc Heerenveen | 1:1 |
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