| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.1999 | Wimbledon FC | - | Middlesbrough FC | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Southampton FC | 3:2 |  |
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| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 0:1 |  |
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| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Arsenal FC | - | Middlesbrough FC | 5:1 |  |
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| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Bradford City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2000 | Middlesbrough FC | - | Aston Villa | 0:4 |
England