| 1. Spieltag | 11.08.2018 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.08.2018 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 4:2 | ||||
| 3. Spieltag | 26.08.2018 | Willem II | - | Heracles Almelo | 5:0 |  |
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| 4. Spieltag | 02.09.2018 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 09.12.2018 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2018 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 19.01.2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 03.02.2019 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 10.03.2019 | FC Emmen | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 16.03.2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 30.03.2019 | De Graafschap | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 15.05.2019 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 3:1 |
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