| 36. Spieltag | 07.09.1908 | Everton FC | - | Woolwich Arsenal | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1908 | Woolwich Arsenal | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1908 | Bristol City | - | Woolwich Arsenal | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1908 | Woolwich Arsenal | - | Preston North End | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 26.12.1908 | Woolwich Arsenal | - | Leicester Fosse | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 28.12.1908 | The Wednesday FC | - | Woolwich Arsenal | 6:2 | ||||
| 20. Spieltag | 02.01.1909 | Woolwich Arsenal | - | Notts County | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 13.02.1909 | Manchester City | - | Woolwich Arsenal | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1909 | Woolwich Arsenal | - | Liverpool FC | 5:0 | ||||
| 27. Spieltag | 27.02.1909 | Bury FC | - | Woolwich Arsenal | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 13.03.1909 | Aston Villa | - | Woolwich Arsenal | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.03.1909 | Woolwich Arsenal | - | Middlesbrough FC | 1:1 |
England