| 1. Spieltag | 30.08.2008 | US Avellino | - | AS Livorno | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 07.09.2008 | AS Livorno | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | AS Cittadella | - | AS Livorno | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 25.10.2008 | AS Livorno | - | Rimini Calcio | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2008 | AS Livorno | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2008 | Vicenza Calcio | - | AS Livorno | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.11.2008 | AS Livorno | - | Treviso FBC | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 07.02.2009 | AS Livorno | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Pisa Calcio | - | AS Livorno | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 04.04.2009 | AS Livorno | - | Vicenza Calcio | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 21.04.2009 | Treviso FBC | - | AS Livorno | 0:4 |  |
|||
| 37. Spieltag | 25.04.2009 | AS Livorno | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 02.05.2009 | US Salernitana 1919 | - | AS Livorno | 0:2 | ||||
| 39. Spieltag | 08.05.2009 | AS Livorno | - | US Triestina | 0:1 | ||||
| 40. Spieltag | 16.05.2009 | Sassuolo Calcio | - | AS Livorno | 2:3 | ||||
| 41. Spieltag | 23.05.2009 | AS Livorno | - | UC AlbinoLeffe | 0:1 | ||||
| 42. Spieltag | 30.05.2009 | Ascoli Calcio | - | AS Livorno | 2:3 | |
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