| 1. Spieltag | 30.08.2008 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:5 | ||||
| 2. Spieltag | 13.09.2008 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 04.10.2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.10.2008 | NAC Breda | - | PSV Eindhoven | 2:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 28.10.2008 | ADO Den Haag | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.2008 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 16.11.2008 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 4:1 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.2008 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 21.12.2008 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 27.12.2008 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 0:0 | |
|||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | Roda JC Kerkrade | - | PSV Eindhoven | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.01.2009 | PSV Eindhoven | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 05.02.2009 | PSV Eindhoven | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 28. Spieltag | 21.03.2009 | PSV Eindhoven | - | Vitesse | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 03.05.2009 | PSV Eindhoven | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 10.05.2009 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 0:3 |
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