| 28. Spieltag | 28.02.2009 | Ascoli Calcio | - | US Avellino | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 07.03.2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | Ascoli Calcio | - | Piacenza Calcio | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 21.03.2009 | Ascoli Calcio | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 04.04.2009 | Ascoli Calcio | - | Pisa Calcio | 1:0 |  |
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| 36. Spieltag | 17.04.2009 | Ascoli Calcio | - | Frosinone Calcio | 2:1 | |
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| 35. Spieltag | 21.04.2009 | Parma FC | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 25.04.2009 | Sassuolo Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 02.05.2009 | Ascoli Calcio | - | Modena FC | 1:2 | ||||
| 39. Spieltag | 09.05.2009 | Empoli FC | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 40. Spieltag | 16.05.2009 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:2 | ||||
| 41. Spieltag | 23.05.2009 | Treviso FBC | - | Ascoli Calcio | 1:1 |
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