| 5. Spieltag | 19.07.2008 | Toronto FC | - | San Jose Earthquakes | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.07.2008 | San Jose Earthquakes | - | New York RB | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2008 | San Jose Earthquakes | - | Los Angeles Galaxy | 3:2 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2008 | San Jose Earthquakes | - | New England Revolution | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2008 | CD Chivas | - | San Jose Earthquakes | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2008 | San Jose Earthquakes | - | Kansas City Wizards | 2:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 07.09.2008 | San Jose Earthquakes | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2008 | San Jose Earthquakes | - | Houston Dynamo | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 28.09.2008 | San Jose Earthquakes | - | Real Salt Lake | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.2008 | FC Dallas | - | San Jose Earthquakes | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | San Jose Earthquakes | - | CD Chivas | 0:1 | |
|||
| 7. Spieltag | 16.10.2008 | Houston Dynamo | - | San Jose Earthquakes | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | Kansas City Wizards | - | San Jose Earthquakes | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2008 | San Jose Earthquakes | - | Toronto FC | 2:0 |
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