| 5. Spieltag | 30.09.1899 | Derby County | - | Aston Villa | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.10.1899 | Aston Villa | - | Bury FC | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 14.10.1899 | Notts County | - | Aston Villa | 1:4 | |
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| 17. Spieltag | 23.12.1899 | Aston Villa | - | Stoke City | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.1899 | Aston Villa | - | Sunderland AFC | 4:2 | |
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| 19. Spieltag | 01.01.1900 | Bury FC | - | Aston Villa | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.01.1900 | West Bromwich Albion | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.1900 | Aston Villa | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 16.04.1900 | Wolverhampton Wanderers | - | Aston Villa | 0:1 |
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